एल्कलॉएड

thumb|250px| प्रथम विशिष्ट एल्कलॉएड, मॉर्फीन १८०४ में अफीम (Papaver somniferum) से निकाला गया था।http://books.google.com/?id=MtOiLVWBn8cC&pg=PA20 20 Molecular, clinical and environmental toxicology Andreas Luch Springer 2009 3764383356 right|thumb|250px|कैफीन का संरचना सूत्र एल्कलॉएड प्राकृतिक रूप से उपलब्ध रासायनिक यौगिक होते हैं, जिनमें प्रायः क्षारीय नाइट्रोजन परमाणु होते हैं। इस समूह में कुछ ऐसे बन्धु यौगिक भी आते हैं, जिनमें उदासीनIUPAC. Compendium of Chemical Terminology https://web.archive.org/web/20100212110858/http://goldbook.iupac.org/A00220.html 12 फ़रवरी 2010, 2nd ed. (The "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997) ISBN 0-9678550-9-8 10.1351/goldbook एवं अशक्त अम्लीय गुण होते हैं।R. H. F. Manske. The Alkaloids. Chemistry and Physiology. Volume VIII. - New York: Academic Press, 1965, p. 673 समान गुणों और संरचना वाले कुछ अन्य यौगिकों को भी एल्कलॉएड समूह में रखा जाता है।Robert Alan Lewis. Lewis' dictionary of toxicology https://web.archive.org/web/20130605034058/http://books.google.com/books?id=caTqdbD7j4AC&pg=PA51 5 जून 2013. CRC Press, 1998, p. 51 ISBN 1-56670-223-2 कार्बन, हाइड्रोजन एवं नाइट्रोजन, अणुओं के अलावा एल्कलॉएड यौगिकों में गंधक और कभी-कभार क्लोरीन, ब्रोमीन या फॉस्फोरस भी उपस्थित हो सकते हैं।http://www.xumuk.ru/encyklopedia/119.html Chemical Encyclopedia: alkaloids 17 जुलाई 2010 https://web.archive.org/web/20110114014724/http://www.xumuk.ru/encyklopedia/119.html 14 जनवरी 2011 dead परिचय 'ऐलकालाँयड' (Alkaloid) शब्द का प्रयोग प्रारंभ से ही नाइट्रोजन वाले कार्बनिक क्षारीय यौगिकों के लिए किया गया था, क्योंकि उनके गुण क्षारों से मिलते-जुलते है का प्रयोग वनस्पतियों तथा प्राणिजगत्‌ में पाए जानेवाले जटिल-कार्बनिक-क्र्कय दृष्टि से सक्रिय होते हैं। साधारण ऐमिन, ऐमिनो अम्ल तथा इस समुदाय में नहीं आते। ऐलकालायडों महत्व है। अनेक वनस्पतियों के निचोड़, जो ऐलकालायड हैं, ओषधियों के रूप में आदिकाल से प्रयुक्त होते रहे हैं और इनमें से कुछ का प्रयप में भी होता रहा है। [चाचार्फीम]] के निचोड़ को पानी से तनु करके एक मणिभीय (crystaline) पदार्थ प्राप्त किया, जिसको पृथक करने तथा शुद्ध करने पर एक यौगिक मिला जो संभवत: पहला ऐलकालॉयड नारकोटीन था। क्षारीय विलयन के प्रयोग से उसने इस प बढ़ाने का प्रयत्न किया, किंतु इस प्रयास में उसे एक दूसरा ऐलकालॉयड प्राप्त हुआ, जो मारफ़ीन था। लगभग उसी समय ए. ऐगियम ने भी इसी विधि से मारफीन बनाया। परंतु किसी विशेष ऐलक में प्राप्त करके उसके गुणधर्मों को ठीक से प्रस्तुत करने का श्रेय एफ़.डब्ल्यू. ए. सर्टुनर्र को है। उसने सन्‌ 1816 ई. में एक नवीन कार्बनिक लवण बनानेव प्राप्ति की जिससे उसने अनेक लवण बनाए और उसकी पोषकीय अभिक्रिया भी प्रदर्शित की। इसी बीच सन्‌ 1810 ई. में बी.ए. गोम्स ने सिनकोना के ऐलकोहलीय निचोड़ पर क्षारीय विलयन से अभिक्रिया करके एक अवक्षेप प्राप् द्वारा मणिभीकृत करके सिनकोनीन प्राप्त किया। सन्‌ 1817 ई. तथा 1840 ई. के मध्य प्राय: समस्त महत्वपूर्से वेरट्रीन, , पा, कोडीन आदि प्राप्त कर लिए गए। अधिकांश ऐलकालायडों के नाम उन वनस्पतियों के आधार पर रखे गए हैं जिनसे वे प्राप्त किए जाते हैं। कुछ के नाम उनके द्वारा होनेवाले पोषकीय प्रभावों के अनुसार रखे गए हैं, जैसे मारफ़ीन का नाम स्वप्नों के ग्रीक देवता मारफ़िअस के आधार पर रखा गया है। कुछ के नाम प्रसिद्ध रसायनज्ञों के नाम पर रखे गए, जैसे पेलीटरीन का नाम फ्रांसीसी रसायनज्ञ पेलीटियर के नाम पर रखा गया है। ऐलकालॉयड वनस्पतियों के विभिन्न भागों में, जैसे पत्ती, छाल, जड़, आदि में, पाए जाते हैं। ये क्षारीय होते हैं, अत: इनमें से अधिकांश कुछ कार्बनिक अम्लों, जैसे औक्सैलिक, सक्सीनिक, साइट्रिक, मैलिक टैनिक आदि के साथ लवण रूप में पाए जाते हैं। साधारणतया ऐलकालॉयड मणिभीय रूप में होते हैं और इनमें कार्बन, हाइड्रोजन, आक्सीजन तथा नाइट्रोजन तत्व पाए जाते हैं। परंतु निकोटीन तथा कोनीन जैसे कुछ ऐलकालॉयडों में आक्सिजन नहीं होता और वे अधिकतर द्रव रूप में रहते हैं। ऐलकालॉयडों में नाइट्रोजनवाले विषमचक्रीय कुछ यौगिक, जैसे पिरीडीन, पायरोल, क्वीनोलीन, आइसोक्वीन हैं और अन्य मूलक तत्व या कार्बन शृंखलाएँ इनके साथ संयुक्त रहती हैं। ये जल में अधिकतर अविलेय होते है, परंतु ऐलकोहेल, ईथर या क्लोरोफ़ार्म में विलेय होते हैं। अधिकांश ऐलकालॉयड प्रकाशसक्रिय होते हैं। ये कार्बनिक तथा अकार्बनिक अम्लों के साथ लवण बनाते हैं। प्राय: अधिक मात्रा में ऐलकालॉयडों का प्रभाव हानिकारक होता है, परंतु कम मात्रा में वे ओषधियों के रूप में प्रयुक्त होते हैं। इनका स्वाद कड़वा होता है। वनस्पतियों से ऐलकालॉयड निकालने के लिए उनको हाइड्रोक्लोरिक या सल्फ़्यूरिक अम्ल से, या अम्लीय ऐथिल ऐलकोहल के साथ पाचित किया जाता है। इस कार्य के लिए एक विशेष मिश्रण का भी प्रयोग होता है, जिसमें ईथर, एथिल ऐल्कोहल तथा अमोनिया निश्चित मात्रा में मिले रहते हैं। इस मिश्रण को 'प्रोलियस द्रव' (प्रोलियस फ़्लुइड) कहते हैं। कुछ अभिकर्मकों के साथ ऐलकालॉयड एक विशेष प्रकार का रंग या अवक्षेप बनाते हैं, जिनके द्वारा ये पहचाने जा सकते हैं। इनमें से प्रमुख ये हैं : एर्डमान का अभिकर्मक – सांद्र सल्फ़यूरिक अम्ल जिसमें कुछ नाइट्रिक अम्ल मिला होता है; फ़ोयड् अभिकर्मक – सांद्र सल्फ़्यूरिक अम्ल में अमोनियम मालिब्डेट का 1ऽ विलयन; सांद्र सल्फ़्यूरिक अम्ल में सोडियम मेटावेनेडेट का विलयन; मेयर अभिकर्मक – मरकयूरिक का पोटैसियम आयोडाइड में विलयन; वैगनर अभिकर्मक – आयोडीन का पोटैसियम आयोडाइड में विलयन डेगंड्राफ अभिकर्मक – पोटैसियम-बिसमथ-आयोडाइड का विलयन; तथा साइबलर अभिकर्मक – क्लोरोप्लैटिनिक, क्लोरो ऑरिक, फ़ासफ़ोटंग्स्टिक या सिलिको-टंग्स्टिक अम्ल का विलयन। वर्गीकरण नीचे की सारणी में मोनोमेरिक अल्कलॉयड की मुख्य श्रेणीयों के प्रमुख विवरण दिये गये हैं- Classप्रमुख समूहसंश्लेषण के प्रमुख चरणउदाहरणAlkaloids with nitrogen heterocycles (true alkaloids) Pyrrolidine derivativesPlemenkov, p. 224 50px|center Ornithine or arginine → putrescine → N-methylputrescine → N-methyl-Δ1-pyrroline Aniszewski, p. 75 Cuscohygrine, hygrine, hygroline, stachydrineOrekhov, p. 33Tropane derivativesChemical Encyclopedia: Tropan alkaloids https://web.archive.org/web/20161024170844/http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4609.html 24 अक्तूबर 2016 . xumuk.ru 100px|center Atropine groupSubstitution in positions 3, 6 or 7 Ornithine or arginine → putrescine → N-methylputrescine → N-methyl-Δ1-pyrroline Atropine, scopolamine, hyoscyamineHesse, p. 34 Cocaine group Substitution in positions 2 and 3 Cocaine, ecgonine Aniszewski, p. 27Pyrrolizidine derivativesChemical Encyclopedia: Pyrrolizidine alkaloids https://web.archive.org/web/20160917044956/http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3370.html 17 सितंबर 2016 . xumuk.ru 80px|center Non-estersIn plants: ornithine or arginine → putrescine → homospermidine → retronecine Retronecine, heliotridine, laburnine Plemenkov, p. 229 Complex esters of monocarboxylic acids Indicine, lindelophin, sarracine Macrocyclic diesters Platyphylline, trichodesmine 1-aminopyrrolizidines (lolines) In fungi: L-proline + L-homoserine → N-(3-amino-3-carboxypropyl)proline → norlolineBlankenship JD, Houseknecht JB, Pal S, Bush LP, Grossman RB, Schardl CL 2005 Biosynthetic precursors of fungal pyrrolizidines, the loline alkaloids Chembiochem 6 1016–1022 15861432 10.1002/cbic.200400327 6Faulkner JR, Hussaini SR, Blankenship JD, Pal S, Branan BM, Grossman RB, Schardl CL 2006 On the sequence of bond formation in loline alkaloid biosynthesis Chembiochem 7 1078–1088 16755627 10.1002/cbic.200600066 7Loline, N-formylloline, N-acetyllolineSchardl CL, Grossman RB, Nagabhyru P, Faulkner JR, Mallik UP 2007 Loline alkaloids: currencies of mutualism Phytochemistry 68 980–996 10.1016/j.phytochem.2007.01.010 17346759 7Piperidine derivativesPlemenkov, p. 225 50px|center Lysine → cadaverine → Δ1-piperideine Aniszewski, p. 95 Sedamine, lobeline, anaferine, piperine Orekhov, p. 80 Octanoic acid → coniceine → coniine Coniine, coniceine Quinolizidine derivativesChemical Encyclopedia: Quinolizidine alkaloids https://web.archive.org/web/20161024171107/http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5011.html 24 अक्तूबर 2016 . xumuk.ruSaxton, Vol. 1, p. 93 80px|center Lupinine groupLysine → cadaverine → Δ1-piperideine Aniszewski, p. 98 Lupinine, nupharidin Cytisine group Cytisine Sparteine group Sparteine, lupanine, anahygrine Matrine group Matrine, oxymatrine, allomatridineSaxton, Vol. 1, p. 91 Joseph P. Michael Indolizidine and quinolizidine alkaloids 10.1039/b208137g Nat. Prod. Rep 2002 19 5 458–475 Ormosanine group Ormosanine, piptantineSaxton, Vol. 1, p. 92 Indolizidine derivativesDewick, p. 310 80px|center Lysine → δ-semialdehyde of α-aminoadipic acid → pipecolic acid → 1 indolizidinone Aniszewski, p. 96 Swainsonine, castanospermine Aniszewski, p. 97Pyridine derivativesPlemenkov, p. 227Chemical Encyclopedia: pyridine alkaloids https://web.archive.org/web/20161021214428/http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3336.html 21 अक्तूबर 2016 . xumuk.ru 50px|center Simple derivatives of pyridineNicotinic acid → dihydronicotinic acid → 1,2-dihydropyridine Aniszewski, p. 107 Trigonelline, ricinine, arecoline Aniszewski, p. 85 Polycyclic noncondensing pyridine derivatives Nicotine, nornicotine, anabasine, anatabine Polycyclic condensed pyridine derivatives Actinidine, gentianine, pediculinine Plemenkov, p. 228 Sesquiterpene pyridine derivatives Nicotinic acid, isoleucine Evonine, hippocrateine, triptonine Isoquinoline derivatives and related alkaloids Hesse, p. 36 90px|center Simple derivatives of isoquinoline Chemical Encyclopedia: isoquinoline alkaloids https://web.archive.org/web/20161024171123/http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1642.html 24 अक्तूबर 2016 . xumuk.ruTyrosine or phenylalanine → dopamine or tyramine (for alkaloids Amarillis) Aniszewski, pp. 77–78Begley, Alkaloid Biosynthesis Salsoline, lophocerine Derivatives of 1- and 3-isoquinolines Saxton, Vol. 3, p. 122 N-methylcoridaldine, noroxyhydrastinine Derivatives of 1- and 4-phenyltetrahydroisoquinolines Cryptostilin Hesse, p. 54 Derivatives of 5-naftil-isoquinoline Hesse, p. 37 Ancistrocladine Derivatives of 1- and 2-benzyl-izoquinolines Hesse, p. 38 Papaverine, laudanosine, sendaverine Cularine groupHesse, p. 46 Cularine, yagonine Pavines and isopavines Hesse, p. 50 Argemonine, amurensine Benzopyrrocolines Kenneth W. Bentley β-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids 10.1039/NP9971400387 Nat. Prod. Rep 1997 14 387–411 9281839 4 http://chemistry.mdma.ch/hiveboard/rhodium/pdf/archive/merbst/phenethylamines%20and%20isoquinolines%202001.pdf 25 सितंबर 2016 https://web.archive.org/web/20140413080855/http://chemistry.mdma.ch/hiveboard/rhodium/pdf/archive/merbst/phenethylamines%20and%20isoquinolines%202001.pdf 13 अप्रैल 2014 live Cryptaustoline Protoberberines Berberine, canadine, ophiocarpine, mecambridine, corydaline Hesse, p. 47 Phthalidisoquinolines Hydrastine, narcotine (Noscapine) Hesse, p. 39 Spirobenzylisoquinolines Fumaricine Ipecacuanha alkaloidsHesse, p. 41 Emetine, protoemetine, ipecoside Benzophenanthridines Sanguinarine, oxynitidine, corynoloxine Hesse, p. 49 Aporphines Glaucine, coridine, liriodenine Hesse, p. 44 Proaporphines Pronuciferine, glaziovine Homoaporphines Saxton, Vol. 3, p. 164 Kreysiginine, multifloramine Homoproaporphines Bulbocodine MorphinesHesse, p. 51 Morphine, codeine, thebaine, sinomenine Plemenkov, p. 236 Homomorphines Saxton, Vol. 3, p. 163 Kreysiginine, androcymbine Tropoloisoquinolines Imerubrine Azofluoranthenes Rufescine, imeluteine Saxton, Vol. 3, p. 168 Amaryllis alkaloidsHesse, p. 52 Lycorine, ambelline, tazettine, galantamine, montanine Hesse, p. 53 Erythrina alkaloids Erysodine, erythroidine Phenanthrene derivatives Atherosperminine Protopines Protopine, oxomuramine, corycavidine Aristolactam Doriflavin Oxazole derivativesPlemenkov, p. 241 80px|center Tyrosine → tyramine Brossi, Vol. 35, p. 261 Annuloline, halfordinol, texaline, texamineBrossi, Vol. 35, pp. 260–263 Isoxazole derivatives 80px|centerIbotenic acid → MuscimolIbotenic acid, Muscimol Thiazole derivativesPlemenkov, p. 242 80px|center 1-Deoxy-D-xylulose 5-phosphate (DOXP), tyrosine, cysteine Begley, Cofactor Biosynthesis Nostocyclamide, thiostreptone John R. Lewis Amaryllidaceae, muscarine, imidazole, oxazole, thiazole and peptide alkaloids, and other miscellaneous alkaloids Nat. Prod. Rep 2000 17 57–84 10714899 1 10.1039/a809403iQuinazoline derivativesChemical Encyclopedia: Quinazoline alkaloids https://web.archive.org/web/20161024170356/http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5003.html 24 अक्तूबर 2016 . xumuk.ru 90px|center 3,4-Dihydro-4-quinazolone derivativesAnthranilic acid or phenylalanine or ornithine Aniszewski, p. 106 FebrifugineAniszewski, p. 105 1,4-Dihydro-4-quinazolone derivatives Glycorine, arborine, glycosminine Pyrrolidine and piperidine quinazoline derivatives Vazicine (peganine) Acridine derivatives 100px|center Anthranilic acid Richard B. Herbert The biosynthesis of plant alkaloids and nitrogenous microbial metabolites Nat. Prod. Rep 1999 16 2 199–208 10.1039/a705734b Herbert Richard B. Herbert Richard B. Rutacridone, acronicinePlemenkov, pp. 231, 246Hesse, p. 58Quinoline derivativesPlemenkov, p. 231Chemical Encyclopedia: Quinoline alkaloids https://web.archive.org/web/20161024170907/http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5014.html 24 अक्तूबर 2016 . xumuk.ru 90px|center Simple derivatives of quinoline derivatives of 2 – quinolones and 4-quinoloneAnthranilic acid → 3-carboxyquinoline Aniszewski, p. 114 Cusparine, echinopsine, evocarpineOrekhov, p. 205Hesse, p. 55 Tricyclic terpenoids FlindersinePlemenkov, p. 232 Furanoquinoline derivatives Dictamnine, fagarine, skimmianineOrekhov, p. 212Aniszewski, p. 118 Quinines Tryptophan → tryptamine → strictosidine (with secologanin) → korinanteal → cinhoninon Quinine, quinidine, cinchonine, cinhonidine Indole derivatives 100px|center indole alkaloidsNon-isoprene indole alkaloids Simple indole derivatives Aniszewski, p. 112Tryptophan → tryptamine or 5-hydroxitriptofan Aniszewski, p. 113 Serotonin, psilocybin, dimethyltryptamine (DMT), bufotenin Hesse, p. 15Saxton, Vol. 1, p. 467 Simple derivatives of β-carboline Dewick, pp. 349–350 Harman, harmine, harmaline, eleagnine Pyrroloindole alkaloids Aniszewski, p. 119 Physostigmine (eserine), etheramine, physovenine, eptastigmineSemiterpenoid indole alkaloids Ergot alkaloids Tryptophan → chanoclavine → agroclavine → elimoclavine → paspalic acid → lysergic acid Ergotamine, ergobasine, ergosineHesse, p. 29Monoterpenoid indole alkaloids Corynanthe type alkaloidsTryptophan → tryptamine → strictosidine (with secologanin) Ajmalicine, sarpagine, vobasine, ajmaline, yohimbine, reserpine, mitragynine,Hesse, pp. 23–26Saxton, Vol. 1, p. 169 group strychnine and (Strychnine brucine, aquamicine, vomicine Saxton, Vol. 5, p. 210) Iboga-type alkaloids Ibogamine, ibogaine, voacangine Aspidosperma-type alkaloids Vincamine, vinca alkaloids, vincotine, aspidospermineHesse, pp. 17–18Dewick, p. 357 Imidazole derivatives 50px|center Directly from histidineAniszewski, p. 104 Histamine, pilocarpine, pilosine, stevensine Purine derivativesHesse, p. 72 90px|center Xanthosine (formed in purine biosynthesis) → 7 methylxantosine → 7-methyl xanthine → theobromine → caffeine Caffeine, theobromine, theophylline, saxitoxin Hesse, p. 73Dewick, p. 396Alkaloids with nitrogen in the side chain (protoalkaloids) β-Phenylethylamine derivatives 110px|center Tyrosine or phenylalanine → dioxyphenilalanine → dopamine → adrenaline and mescaline tyrosine → tyramine phenylalanine → 1-phenylpropane-1,2-dione → cathinone → ephedrine and pseudoephedrine http://www.plantcyc.org:1555/PLANT/NEW-IMAGE?type=NIL&object=PWY-5883 PlantCyc Pathway: ephedrine biosynthesis 25 सितंबर 2016 https://web.archive.org/web/20111210040135/http://www.plantcyc.org:1555/PLANT/NEW-IMAGE?type=NIL&object=PWY-5883 10 दिसंबर 2011 dead Tyramine, ephedrine, pseudoephedrine, mescaline, cathinone, catecholamines (adrenaline, noradrenaline, dopamine)Hesse, p. 76 Colchicine alkaloids Chemical Encyclopedia: colchicine alkaloids https://web.archive.org/web/20161024170902/http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2069.html 24 अक्तूबर 2016 . xumuk.ru 120px|center Tyrosine or phenylalanine → dopamine → autumnaline → colchicine Aniszewski, p. 77 Colchicine, colchamine Muscarine Hesse, p. 81 100px|center Glutamic acid → 3-ketoglutamic acid → muscarine (with pyruvic acid)Brossi, Vol. 23, p. 376 Muscarine, allomuscarine, epimuscarine, epiallomuscarine BenzylamineHesse, p. 77 90px|center Phenylalanine with valine, leucine or isoleucineBrossi, Vol. 23, p. 268 Capsaicin, dihydrocapsaicin, nordihydrocapsaicin, vanillylamineBrossi, Vol. 23, p. 231Polyamines alkaloids Putrescine derivativesHesse, p. 82 90px|centerornithine → putrescine → spermidine → sperminehttp://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/misc/spermine.html Spermine Biosynthesis 25 सितंबर 2016 https://web.archive.org/web/20161204125102/http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/misc/spermine.html 4 दिसंबर 2016 live Paucine Spermidine derivatives 110px|center Lunarine, codonocarpine Spermine derivatives 130px|center Verbascenine, aphelandrine Peptide (cyclopeptide) alkaloidsPeptide alkaloids with a 13-membered cycle Plemenkov, p. 243 Nummularine C typeFrom different amino acids Nummularine C, Nummularine S Ziziphine type Ziziphine A, sativanine H Peptide alkaloids with a 14-membered cycle Frangulanine type Frangulanine, scutianine J Scutianine A type Scutianine A Integerrine type Integerrine, discarine D Amphibine F type Amphibine F, spinanine A Amfibine B type Amphibine B, lotusine C Peptide alkaloids with a 15-membered cycle Mucronine A type Mucronine A Pseudoalkaloids (terpenes and steroids) Diterpenes 80px|center Lycoctonine type Mevalonic acid → izopentenilpyrophosfate → geranyl pyrophosphate Chemical Encyclopedia: Terpenes https://web.archive.org/web/20161002055405/http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4392.html 2 अक्तूबर 2016 . xumuk.ruBegley, Natural Products: An Overview Aconitine, delphinine Atta-ur-Rahman and M. Iqbal Choudhary Diterpenoid and steroidal alkaloids http://www.rsc.org/publishing/journals/NP/article.asp?doi=NP9971400191 Nat. Prod. Rep 1997 14 191–203 9149410 2 10.1039/np9971400191 SteroidsHesse, p. 88 100px|center Cholesterol, arginineDewick, p. 388 Solasodine, solanidine, veralkamine, batrachotoxinPlemenkov, p. 247 सन्दर्भ "nb" श्रेणी:प्राक्रुतिक उत्पाद * श्रेणी:रासायनिक यौगिक श्रेणी:कार्बनिक यौगिक